Gwyneth Paltrow và Ben Affleck – một trong những cặp đôi nổi tiếng của Hollywood vào cuối những năm 1990 – đã có một mối quan hệ đầy thăng trầm. Sự tan vỡ của mối tình kéo dài 3 năm của họ, từ 1997 đến 2000, được cho là do sự không chung thủy của nam diễn viên, như chính nữ diễn viên đã ám chỉ trong một số phát biểu trước đây.
Theo cuốn sách sắp ra mắt của Amy Odell, có tựa đề Gwyneth: The Biography, mối quan hệ giữa Paltrow và Affleck đã bắt đầu với một số dấu hiệu không may. Ben Affleck được cho là đã phải vật lộn với chứng nghiện rượu và thói quen cờ bạc vào thời điểm họ bắt đầu hẹn hò. Mặc dù vậy, Gwyneth Paltrow vẫn được cho là đã bị thu hút bởi trí tuệ của Affleck.
Tuy nhiên, bạn bè của Paltrow lại có thái độ dè dặt với nam diễn viên này. Trong thời gian hẹn hò, Paltrow và Affleck đã đóng chung một số bộ phim, bao gồm Shakespeare in Love và Bounce. Nữ diễn viên đã chia sẻ về mối tình này trong một cuộc phỏng vấn, cho biết rằng Affleck không ở trong giai đoạn tốt đẹp để có bạn gái khi họ hẹn hò.
Cô cũng so sánh Affleck với Brad Pitt, người mà cô đã hẹn hò trước đó. Paltrow cho biết rằng cô đã có một số tiêu chuẩn cao đối với các bạn trai của mình và Affleck không thể đáp ứng được những tiêu chuẩn đó. Sau khi chia tay với Affleck, Paltrow đã kết hôn với Chris Martin vào năm 2003, sau đó kết hôn với Brad Falchuk vào năm 2018.
Bên cạnh đó, cuốn sách còn tiết lộ về sự tan vỡ của tình bạn giữa Gwyneth Paltrow và Madonna. Mối quan hệ của họ đã tan vỡ khi Madonna xuất hiện trên một hòn đảo nơi Paltrow và chồng cô đang đi nghỉ. Nữ ca sĩ đã có một hành vi được cho là ‘lên cơn thịnh nộ’ với con gái Lourdes, khiến Paltrow và chồng cô ‘ghê tởm trước hành vi của cô ấy’.
